Перед «Челси» он намеревался приобрести совершенно другой клуб.

Одна поездка определила все.
В начале 2000-х Роман Абрамович начал проявлять интерес к футболу. Он часто бывал в Англии, однако вначале рассматривал возможность приобретения российских команд. Сообщалось, что миллиардер хотел купить «Торпедо», а также вел переговоры с Евгением Гинером о покупке 50% акций ЦСКА.
После того как увидел английский футбол вживую, Абрамович решил приобрести команду из АПЛ. У него было два условия: команда должна быть из Лондона и участвовать в Лиге чемпионов. В результате он выбирал среди «Челси», «Арсенала» и «Тоттенхэма».

Аналитики посоветовали ему купить «Челси», так как «Арсенал» не был на продажу, а «Тоттенхэм» не выглядел многообещающим. Однако именно «шпоры» изначально привлекли внимание Абрамовича.
Абрамович поехал на переговоры, но по дороге понял, что не будет покупать «Тоттенхэм». Когда «Мерседес» проехал по Тоттенхэм-Хай-роуд — улице, проходящей через жилой район Северного Лондона — он опустил окно и сказал: «Это даже хуже, чем Омск».
Этот момент описан в книге «Клуб» (The Club), написанной двумя авторами из The Wall Street Journal, которые долго общались с руководителями ведущих клубов Премьер-лиги, собирая малоизвестные истории об английском футболе.

«После этого Абрамович стал обращать внимание на более престижные районы, такие как «Фулхэм Бродвей», с барами и кафе для обеспеченных модников из Слоун-стрит. Он приобрел «Челси», и остальное, как говорится, — история», — указано в книге.
Спортивный функционер Герман Ткаченко, который работал с Абрамовичем, подтвердил, что тот изначально думал о покупке «Тоттенхэма»:
«На самом деле, до того как он приобрел «Челси», Абрамович рассматривал «Тоттенхэм». Однако он выбрал «Челси», потому что этот клуб произвел на него более сильное впечатление. Он был ближе к вертолетной площадке, и стадион находился рядом».
В 2003 году Абрамович купил «Челси», находящийся в упадке, и превратил его в топ-клуб. В результате команда завоевала пять чемпионств, пять кубков Англии, две Лиги Европы и одну Лигу чемпионов. Все это могло бы не произойти, если бы Абрамович купил «Тоттенхэм».
Кстати, к «шпорам» Роман всегда относился с холодом. Он запрещал футболистам переходить туда — так произошло и с Карлтоном Коулом, когда он выступал за «Челси».

«Я почти подписал контракт с «Тоттенхэмом». Я прошел медобследование и дал предварительное согласие на переход. Но Абрамович узнал об этом и сказал мне: «Ты должен вернуться в расположение команды. Ты не можешь перейти в «Тоттенхэм», мы не ведем с ними переговоров», — вспоминал футболист.